File Bisa Langsung Di download DISINI
PERCOBAAN
VIII
ASAM
KARBOKSILAT
I.
TUJUAN
PERCOBAAN
Tujuan percobaan praktikum ini adalah memahami reaksi-reaksi
analisis gugus karboksilat dalam suatu senyawa.
II.
TINJAUAN
PUSTAKA
Suatu asam
karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil,
–COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil;
antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik
dan untuk asam karboksilat (Fessenden
& Fessenden, 1997).
Derivat hidrokarbon dengan
sebuah atom karbon ujung yang mempunyai ikatan rangkap ke oksigen dan sebuah
gugus hidroksil, disebut asam
karboksilat. Yang diturunkan dari hidrokarbon alkana mempunyai rumus
molukel umum RCO2H, yang menyatakan bahwa terdapat gugus karboksil, –COOH (Keenan,
Kleinfelter & Wood, 1992).
Asam format
terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan sebagainya
(juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna,
merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat
kimia: asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan
aldehida (Riawan, 1990).
Asam asetat (CH3COOH)
sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan,
industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena
senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial
tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC),
dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut
organik (Fessenden & Fessenden, 1997).
Suatu molekul asam karboksilat
mengandung gugusan –OH dan dengan sendirinya dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan air. Karena adanya ikatan hidrogen, maka asam karboksilat yang
mengandung atom karbon satu sampai empat dapat bercampur dengan air. Asam
karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih banyak kebanyakan larut sebagian
dalam air. Asam karboksilat juga membentuk ikatan hidrogen dengan asam
karboksilat lainnya dimana terjadi dua ikatan hidrogen antara dua gugusan
karboksil. Dalam larutan yang tidak mempunyai ikatan hidrogen, asam karboksilat
berada sebagai sepasang molekul yang bergabung, disebut dimer (“dua bagian”) (Fessenden & Fessenden,
1997).
Titik didih asam karboksilat
relatif tinggi dibandingkan titik didih alkohol, aldehida, dan keton dengan
bobot molekul yang kira-kira sama. Misalnya, asam formiat mendidih 23oC
lebih tinggi dari pada etanol, meskipun bobot molekul keduanya sama. Titik
didih asam-asam karboksilat yang sama disebabkan oleh ikatan hidrogen
antarmolekul antara dua molekul. Asam akrboksilat mempunyai gugus karboksil,
–CO2H, terdiri dari gugus karbonil (–CO–) dan satu gugus hidroksil (–OH) (Keenan, Kleinfelter & Wood, 1992).
Beberapa cara
pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3
cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat
(Fessenden & Fessenden, 1997).
Asam karboksilat,
dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan eter. Banyak
dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak.
Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer, sekunder atau
aldehida, oksidasi alkena, oksidasi (Wilbraham, 1992).
Adapun
sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:
- Reaksi Pembentukan Garam
Garam organik yang
membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan
KNO3 adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut
dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi
adalah:
HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O
- Reaksi Esterifikasi
Ester asam
karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk
alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat
dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:
RCOOH
+ R’OH → RCOOR + H2O
- Reaksi Oksidasi
Reaksi terjadi pada
pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3,
panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi
sangat lambat.
- Pembentukan Asam Karboksilat
Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan
dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam
karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden & Fessenden, 1997).
III.
ALAT
DAN BAHAN
A. Alat
Alat-alat
yang digunakan dalam percobaan ini adalah Pemanas Bunsen, botol semprot, pipet
tetes, gelas beaker, tabung reaksi, gelas ukur, dan penjepit.
B.
Bahan
Bahan-bahan
yang dipergunakan dalam percobaan ini adalah KMnO4, formaldehid, natrium
asetat, asam formiat, fehling A, fehling B, NaOH, H2SO4 pekat, etil asetat, asam asetat,
etanol 70%, asam propionate dan FeCl3.
IV.
PROSEDUR
KERJA
1. Pembentukan
Asam Karboksilat
a. Oksidasi
Aldehid
1.
Memasukkan 0,5 ml KMnO4
ke dalam tabung reaksi.
2.
Meambahkan 4 tetes H2SO4 pekat.
3.
Mengocok larutan serta
meambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu memanaskan
dalam penangas air.
4.
Mengamati bau yang
timbul.
b. Hidrolisis
ester
1.
Menambahkan 0,5 ml H2SO4
pekat dan 0,5 ml etil asetat.
2.
Memasukkan ke dalam
tabung reaksi.
3.
Mengamati bau yang
timbul.
c. Reaksi
garam karboksilat dengan asam sulfat
1.
Memasukkan 0,5 ml
larutan Na-asetat ke dalam tabung reaksi dan 0,5 ml H2SO4
encer.
2.
Mengocok larutan lalu
memanaskan.
3.
Memperhatikan bau yang
timbul.
2. Pembentukan
garam karboksilat
1. Memasukkan
0,5 ml larutan asam asetat kedalam tabung reaksi.
2. Menambahkan
0,5 ml NaOH.
3. Mengocok
serta mengamati perubahan yang terjadi.
4.
Mengulangi percobaan
tersebut dengan asam format.
3. Esterifikasi
1. Memasukkan
0,5 ml etanol 70% kedalam tabung reaksi.
2. Menambahkan
0,5 ml asam asetat dan 5 tetes H2SO4 pekat.
3. Mengocok
dan memanaskan dalam penangas air selama 10 menit.
4. Mengisi
tabung reaksi menuang kedalam air lalu mencatat bau ester yang terbentuk.
5.
Mengulangi percobaan
tersersebut dengan etanol absolut.
4. Oksidasi
a. Oksidasi
dengan KMnO4
1.
Memasukkan 0,5 ml asam
format kedalam tabung reaksi.
2.
Menambahkan 4 tetes
KMnO4.
3.
Memanaskan dalam
penangas selama 10 menit.
4.
Mengamati perubahan yang terjadi.
5.
Mengulangi percobaan
tersebut dengan asam asetat.
b.
Oksidasi dengan
pereaksi Fehling
1.
Memasukkan 0,5 ml asan
format kedalam tabung reaksi dan 1 ml Fehling A dan B.
2.
Memanaskan dalam
penangas selama 10 menit.
3.
Mengamati perubahan
yang terjadi.
4.
Mengulangi percobaan
tersebut dengan asam asetat.
5. Reaksi
garam karboksilat
1.
Memasukkan 0,5 ml
Na-asetat ke dalam tabung reaksi.
2.
Menambahkan 1 ml FeCl3
hingga terbentuk warna merah.
3.
Melanjutkan dengan
pemanasan.
4.
Mengamati perubahan
yang terjadi.
V.
HASIL PENGAMATAN
DAN PEMBAHASAN
A.
HASIL PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN
A. 1.
Hasil Pengamatan
1.
Pembentukan Asam
Karboksilat
a.
Oksidasi Aldehid
|
Langkah
Percobaan
|
Hasil
Pengamatan
|
|
0,5 ml KMnO4 + 2 tetes H2SO4 pekat mengocok,
kemudian ditambahkan 0,5 ml asetaldehid
lalu memanaskan dalam penangas air serta diperhatikan bau yang timbul.
|
Menjadi kecoklatan,
setelah 5 menit dipanaskan dan berbau
asam
|
b.
Hidrolisis ester
|
Langkah
Percobaan
|
Hasil Pengamatan
|
|
0,5 H2SO4 pekat + 1 ml etil
asetat, memperhatikan bau yang timbul
|
Berbau balon karet dan berwarna bening
|
c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat
|
Langkah
Percobaan
|
Hasil Pengamatan
|
|
0,5 ml larutan Na-asetat + 0,5 ml H2SO4 encer,
dikocok dan dipanaskan serta diperhatikan bau yang timbul
|
Warna berubah dari putih menjadi bening dan berbau
balon karet.
|
2. Pembentukan
garam karboksilat
|
No.
|
Langkah
Percobaan
|
Hasil Pengamatan
|
|
1.
|
0,5 ml asam asetat + 0,5 ml NaOH
|
Warna bening
|
|
2.
|
0,5 ml asam Format + 0,5 ml NaOH
|
Warna bening
|
3. Esterifikasi
|
Langkah
Percobaan
|
Hasil Pengamatan
|
|
0,5
ml etanol +
0,5 ml asetat+ 5 tetes H2SO4 pekat dikocok dan dipanaskan selama 10 menit
|
Warna tetap dan bau yang ditimbulkan adadalah
bau balon karet.
|
4. Oksidasi
dengan KMnO4
|
No.
|
Langkah
Percobaan
|
Hasil pengamatan
|
|
1.
|
0,5
ml asam format + 2 tetes KMnO4, dipanaskan dan diamati perubahan yang terjadi
|
Warna
coklat tua, setelah di panaskan selama 10 menit warna larutan menjadi bening.
|
|
2.
|
0,5 ml asam asetat + 2 tetes KMnO4, dipanaskan dan diamati perubahan yang terjadi
|
Warna
larutan ungu tua, setelah dipanaskan selama 10 menit warna larutan tidak
berubah.
|
5. Reaksi
garam karboksilat
|
Bahan
|
Perubahannya
|
|
0,5 ml Na-asetat + 0,5 ml Fe Cl3 hingga terbentuk warna merah kemudian dilanjutkan
dengan pemanasan
|
Warna merah, dipanaskan warna berubah menjadi
warna merah bata.
|
A.
2. Perhitungan
B.
Pembahasan
1. Pembentukan Asam Karboksilat
a.
Oksidasi
aldehid
Aldehid dioksidasi menghasilkan asam karboksilat,
dirduksi menghasilkan alkohol primer, dan dengan PCl5 menghasilkan
alkil diklorida.
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah
memasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Kemudian mengocoknya agar larutan homogen (warna
ungu).
Reaksi : 2 KMnO4 + H2SO4
→ Mn2O7 + 2K+ + SO42- +
H2O
Menambahkan
0,5 ml sampel asetaldehid lalu memanaskan dalam
penangas air, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Dari
percobaan tersebut didapatkan hasil
pengamatan yaitu larutan berbau menyengat. Percobaan di
atas menunjukkan adanya reaksi positif dari sampel asetaldehid karena
terbentuknya asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau yang menyengat. Reaksi
yang terjadi adalah sebagai berikut:
O
O
││ ││
CH3 ─ CH─ H + [O] → CH3 ─ C ─ OH
b. Hidrolisis ester
Hidrolisis ester dengan asam
menghasilkan asam karboksilat dan alkohol, sedangkan dengan basa menghasilkan
garam dan alkohol.
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah
memasukkan 0,5 ml
H2SO4 pekat ke dalam tabung reaksi, kemudian menambahkan 0,5 ml etil asetat. Dari percobaan tersebut didapatkan hasil pengamatan
yaitu larutan tidak menghasilkan bau.
c. Reaksi
garam karboksilat dengan asam sulfat
Pada percobaan
ini langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml larutan Na-asetat
dan 0,5 ml H2SO4 encer. Kemudian mengocok agar larutan
menjadi homogen dan memanaskannya agar reaksi berlangsung lebih cepat. Berdasarkan
hasil pengamatan pada percobaan
2CH3CO2Na + H2SO4
Na2SO4 + 2CH3CO2H
2.
Pembentukan Garam Karboksilat
Pada percobaan
pembentukan garam karboksilat, langkah pertama yang perlu dilakukan
adalah 0,5 ml larutan sampel (asam asetat dan asam format) yang
masing-masing dimasukkan
ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 0,5 ml NaOH. Kemudian dikocok
agar larutan homogen. Terdapat kesamaan hasil pengamatan
pada kedua percobaan tersebut, yaitu tidak adanya perubahan pada larutan awal
dan setelah dilakukan penambahan NaOH. Tidak adanya
gelembung menunjukan tidak adanya reaksi positif pembentukan asam karboksilat.
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
Asam asetat
HCOOH + NaOH HCOONa + H2O
Asam format
3.
Esterifikasi
Pada uji esterifikasi ini, langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5
ml etanol 70 % kedalam tabung reaksi lalu menambahkan
0,5 ml asam asetat dan 5 tetes H2SO4 pekat. Kemudian mengocoknya dan memanaskanya selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Larutan dituang kedalam air dan
menghasilkan warna bening serta menimbulkan bau yang menyengat. Langkah kedua yang dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml etanol absolue
lalu menambahkan
0,5 ml asam asetat dan 5 tetes H2SO4 pekat. Kemudian mengocoknya dan memanaskannya sampai selama 5 menit. Larutan dituang kedalam air meghasilkan warna bening dam
menimbulkan bau yang menyengat pula.
4. Oksidasi
a. Oksidasi dengan KMnO4
Pada percobaan oksidasi dengan KMnO4, langkah pertama dilakukan adalah 0,5 ml asam format dan 2 tetes KMnO4,
kemudian memasukkannya ke dalam tabung
reaksi dan memanaskan
dalam penangas selama 5 menit. Pada saat ditambahkan KMnO4 warna larutan menjadi hitam, namun
setelah dipanaskan larutan berubah menjadi bening. Langkah kedua yang dilakukan adalah 0,5 ml asam asetat dan
2 tetes KMnO4, kemudian memasukkannya ke dalam tabung reaksi dan dipanaskan dalam penangas
selama 5 menit. Pada saat ditambahkan 2 tetes KMnO4
warna larutan menjadi ungu, setelah dipanaskan larutan tetap berwarna ungu. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
HCOOH + KMnO4- + CO2+
H2O
b. Oksidasi dengan
pereaksi Fehling
Pada percobaan oksidasi dengan pereaksi
fehling, langkah pertama yang dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml asam format ke dalam tabung
reaksi dan menambahkan 0,5 ml fehling A dan B.
Kemudian memanaskannya dalam penangas selama 5 menit,
pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Pada percobaan
dengan sampel asam format didapatkan
hasil pengamatan warna awal larutan ungu dan setelah dipanaskan tidak terjadi
perubahan. Sedangkan pada percobaan dengan sampel asam asetat didapatkan hasil
pengamatan warna awal larutan buru muda dan setelah pemanasan berubah menjadi
biru tua. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan sebagai
berikut:
Fehling A dan B (Kalor)
HCOOH + 2CuO CO2 + H2O
+ Cu2O
Asam format
Fehling A dan B (Kalor)
CH2CH3COOH + 2CuO CH2CH2CO2
+ H2O + Cu2O
Asam Propionat
5. Reaksi garam
karboksilat
Pada percobaan reaksi garam karboksilat,
langkah pertama yang dilakukan adalah
memasukkan 0,5
ml Na-asetat ke dalam tabung reaksi
dan menambahkan 0,5 ml FeCl3 hingga terbentuk warna merah.
Didapatkan hasil pengamatan berupa larutan dengan warna merah. Kemudian larutan
dipanaskan dan warna larutan tidak berubah, atau tetap merah dan menimbulkan
bau yang menyengat. Hal tersebut
menunjukan bahwa terjadi reaksi positif dari Na-asetat. Reaksi
yang terjadi adalah sebagai berikut:
3NaCH3COO + FeCl3 3NaCl +
3CH3COO- + Fe3+
6CH3COO- + 3Fe3+ + 2H2O [Fe
(OH)2 (CH3COO)6]+ + 2H+
VI.
KESIMPULAN
Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah:
1.
Percobaan
dengan oksidasi aldehid didapatkan asetaldehid reaktif dalam pembentukan asam
karboksilat.
- Percobaan hidrolisis ester didapatkan reaksi positif dari etil asetat karena timbulnya bau balon yang menunjukkan proses pembentukan asam karboksilat.
- Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat didapatkan reaksi positif dari Na-asetat karena timbulnya bau kapur barus yang menunjukkan proses pembentukan asam karboksilat.
- Percobaan pembentukan garam karboksilat didapatkan asam propionat yang bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat, ditunjukkan dengan munculnya gelembung.
- Percobaan esterifikasi asam asetat tidak bereaksi dengan etanol karena tidak terjadi perubahan yang mendalam.
- Percobaan oksidasi dengan KMnO4 didapatkan asam asetat lebih reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4.
- Percobaan reaksi garam karboksilat terjadi reaksi positif dari Na-asetat karena terjadi perubahan pada saat pemanasan, dengan terbentuknya warna merah bata.
DAFTAR PUSTAKA
Dicky. D.P 2013. Asam Karboksilat
Diakses pada tanggal 06 November 2013
Fessenden, Ralph J, dan
Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Binarupa Aksara. Jakarta.
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Kimia Organik. Jilid I. Erlangga.
Jakarta.
Keenan, Charles W, Kleinfelter, Donald C, dan Wood, Jesse
H. 1992. Ilmu Kimia
untuk Universitas. Jilid 2. Erlangga. Jakarta.
Riawan, S. 1990. Kimia
Organik. Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.
Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia
Organik 1. ITB. Bandung.File Bisa Langsung Di download DISINI
0 komentar:
Posting Komentar